4 月 19 日 - 执掌热刺队 17 个月后，何塞·穆里尼奥 (Jose Mourinho) 被热刺老板解雇
 
4 月 20 日 - 29 岁的前托特纳姆热刺中锋球员瑞恩·梅森从俱乐部学院晋升为临时主教练，直至赛季结束
 
4 月 27 日 - 与接任伦敦俱乐部有关的朱利安·纳格尔斯曼（Julian Nagelsmann）被宣布为拜仁慕尼黑下赛季的新老板，此前他在莱比锡红牛任职
 
4 月 30 日 - 有人猜测阿贾克斯主教练埃里克·哈格可能会竞选这个职位，但他却与荷兰俱乐部签订了一份新合同
 
5 月 23 日 - 莱斯特城主帅布伦丹·罗杰斯（Brendan Rodgers）是热刺队的另一个目标，但他坚称自己不会离开狐狸队
 
5 月 27 日——托特纳姆热刺与巴黎圣日耳曼主帅波切蒂诺就阿根廷人重返热刺队一事进行了接触
 
5 月 28 日 - 巴黎圣日耳曼无意让波切蒂诺离开俱乐部
 
6 月 2 日 - 安东尼奥·孔蒂在离开国际米兰后成为担任热刺队的经理的明显领跑者，他曾带领国际米兰他们获得了意甲冠军
 
6 月 4 日 - 孔蒂在斯坦福桥执教期间还带领切尔西获得了顶级联赛冠军，但与热刺的谈判破裂了
 
6 月 15 日 - 热刺即将任命前罗马主帅保罗·丰塞卡为新主帅
 
6 月 17 日——托特纳姆热刺寻找新主帅的尝试又出现了转折，他们结束了与丰塞卡的谈判，此举被认为与加图索出人意料地离开佛罗伦萨有关
 
6 月 18 日 - 在加图索接任的前景引发球迷抗议后，他不再被视为候选人，托特纳姆热刺支持者信托基金会向俱乐部传达了这一抗议。
 
6 月 30 日 - 搜索结束。托特纳姆热刺任命努诺·埃斯皮里图·桑托为俱乐部的新主帅。